Il concetto più importante da apprendere è il sistema di pacchetti Debian. Essenzialmente le principali parti del proprio sistema si devono considerare sotto il controllo del sistema di pacchetti. Queste includono:

Per esempio, se si sostituisce /usr/bin/perl con un altro funzionante, e poi si aggiorna il pacchetto perl, il file che si è cambiato viene sovrascritto. Gli esperti aggirano questo problema bloccando («hold») i pacchetti tramite aptitude.

Uno dei migliori metodi di installazione è apt. Si può usare la versione a riga di comando di apt oppure strumenti come aptitude o synaptic (che sono delle interfacce grafiche per apt). Notare che apt permette anche di unire main, contrib, non-free e non-free-firmware in modo da avere sia i pacchetti con restrizioni (che per rigore non appartengono a Debian) che i pacchetti di Debian GNU/Linux allo stesso tempo.

Le versioni alternative delle applicazioni sono gestite da update-alternatives. Se si gestiscono più versioni delle applicazioni si consulti la pagina man di update-alternatives.

Ci sono dei repository ufficiali e non-ufficiali che non sono attivati nella normale installazione di Debian. Tali repository contengono programmi che molti utenti ritengono importanti e che si aspettano di avere. Le informazioni su questi repository addizionali possono essere trovate nella pagina del Wiki Debian intitolata The Software Available for Debian's Stable Release.

Qualsiasi job sotto la supervisione dell'amministrazione di sistema dovrebbe essere all'interno di /etc dato che sono dei file di configurazione. Se si ha un job di cron da eseguire quotidianamente, settimanalmente o mensilmente lo si deve inserire in /etc/cron.{daily,weekly,monthly}, poi gli script in queste directory sono richiamati da /etc/crontab ed eseguiti in ordine alfabetico in modo da serializzarli.

Invece se si ha un job di cron che (a) deve essere eseguito da un utente speciale oppure (b) deve essere eseguito a orari o con una frequenza particolari si può usare /etc/crontab oppure (consigliato) /etc/cron.d/whatever. Questi particolari file hanno anche una un campo aggiuntivo che permette di stabilire l'account utente con cui viene eseguito il job di cron.

In entrambi i casi si deve semplicemente modificare i file e cron si accorgerà automaticamente dei cambiamenti, non c'è bisogno di eseguire un comando speciale. Per maggiori informazioni si consulti cron(8), crontab(5) e /usr/share/doc/cron/README.Debian.